W 1986 roku jego ojciec umiera na rozedmę płuc. Po jego śmierci Corrado „Junior” Soprano przejmuje pieczę nad Tonym i rodziną mafijną zarządzaną przez jego ojca. Tony pamięta jak będąc nowym członkiem musiał płacić rachunki za drogie obiady. Z czasem żołnierze z rodziny jego ojca Johnny’ego, Big Pussy i Paulie „Walunts” Gualtieri przenieśli swoją lojalność na Tony’ego, który stał się szefem dawnej grupy jego ojca. Jego stary przyjaciel, Silvio Dante, przyłączył się do jego struktury.
W 1995 roku, Tony był już szanowanym kapitanem w organizacji, kiedy boss rodziny, Eckley DiMeo został aresztowany i osadzony w więzieniu. Dobry przyjaciel Tony’ego i prowadzący jedną z grup, Jackie Aprile Sr przejął rolę bossa w grudniu 1995.
Pod rządami Jackiego rodzina DiMeo żyła w pokoju i przynosiła zyski aż do 1998 roku, kiedy to zdiagnozowano u Jackiego Aprile raka. Odkąd zachorował sporo czasu przebywał w szpitalu i nie mógł w pełni wykonywać zadań należących do bossa. Wówczas Tony przejął na siebie większość jego obowiązków. Na początku 1999 roku Jackie wydawał się być już zdrowy i wrócił na ulicę jako boss i rodzina radziła sobie aż do później jesieni, kiedy musiał wrócić do szpitala i zacząć chemioterapię. Wraz z rosnącą rolą Tony’ego w rodzinie narasta konflikt wewnętrzny pomiędzy Juniorem a Tonym.