Te napięte relacje eskalują, kiedy zdrowie Jackiego się pogarsza.
Wraz ze śmiercią Jackiego w 1999, w rodzinie trwają konflikty, kto będzie teraz ją prowadzić. Wielu żołnierzy a nawet kapitanów przygotowywało się do wojny, ale sytuację uspokoił Tony, który rozwiązał konflikt mianując Juniora nowym bossem. Junior będzie myślał, że przejdzie po drodze pełnej chwały, ale to Tony będzie rządził rodziną zza kulis.
Dziadek Tony’ego, Corrado Soprano, był kamieniarzem który wyemigrował z Avellino we Włoszech w 1910 roku. Pomagał w budowie kościoła w dawnej dzielnicy, w której mieszkał Tony i często zabiera tam swoje dzieci, aby opowiedzieć im o ich przeszłości. Tony także przypomina sobie, że gdy był 13 letnim chłopcem, ojciec pozwalał mu bawić się na jego terenie budowy, oraz jeździć ciężkimi maszynami.
Jako ojciec Tony ma dwoje dzieci – Meadow i A.J. Soprano. „Opiekuje” się także swoim domniemanym bratankiem, Christopherem Moltisanti, (rzeczywiście dalszym kuzynem) którego traktuje jak syna. Tony często jest przedstawiany jako kochający ojciec. bierze udział w meczach swoich dzieci, chce ich bezpieczeństwa, szczęścia i lepszej przyszłości. Ma nadzieje, że żadne z jego dzieci nie będzie musiało żyć tak jak on.