Występował równocześnie na scenach teatralnych. W 1969 zadebiutował na Broadwayu w roli Stanleya w sztuce Ale, serio... u boku Nicolasa Costera. Grał także w produkcjach off-Broadwayowskich, w tym Akrobaci i linia (1971), A czyim chłopcem jesteś? (1971) i Otello Williama Shakespeare’a (1979) jako Jago.
John Milius zaangażował go do roli gangstera „Baby Face” Nelsona w czarnej komedii Dillinger (1973). Następnie zdobył kluczową rolę Curta Hendersona w kinowym hicie George’a Lucasa Amerykańskie graffiti (1973), który przyniósł mu pierwszą nominację do Złotego Globu. Grał później w kasowych hitach Stevena Spielberga: Szczęki (1975) i Bliskie spotkania trzeciego stopnia (1977). Za rolę początkującego aktora w melodramacie Herberta Rossa Dziewczyna na pożegnanie (1978) zdobył Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego.
Na przełomie lat 80. i 90. wystąpił w tak udanych i popularnych komediach jak: Włóczęga z Beverly Hills (1986), Zasadzka (1987), Dyktator z Paradoru (1988) czy Co z tym Bobem?