Indians przystąpili do rozgrywek o mistrzostwo dywizji wschodniej. W 1994 w związku z dołączeniem do MLB dwóch nowych zespołów, utworzono w każdej z lig trzecią dywizję, centralną, do której dokooptowano między innymi Cleveland Indians. Od 1994 Indians korzystają z obiektu Progressive Field (do 2007 funkcjonował pod nazwą Jacobs Field) mogącym pomieścić 43 429.
Po 40 latach Indians z bilansem 100–44 ponownie awansowali do postseason; po wyeliminowaniu Boston Red Sox w Division Series, a następnie Seattle Mariners w Championship Series, przegrali w World Series z Atlanta Braves 2–4. Dwa lata później nastąpił kolejny awans do finałów, gdzie przeciwnikiem była drużyna Florida Marlins; w siódmym, decydującym meczu Indians prowadząc 2–1 byli o dwa auty od mistrzostwa, jednak Marlins zdołali wyrównać, a w jedenastym inningu zdobyli zwycięskiego runa i ostatecznie zespół z Miami wygrał World Series. Do Championship Series Indians uzyskiwali awans jeszcze dwa razy w 1998 i 2007, dwukrotnie przegrywając (odpowiednio z New York Yankees 2–4 i z Boston Red Sox 3–4).