Silvio jest także wymagającym ojcem swojej nastoletniej córki, Heather, oraz wspaniałym mężem Gabrielli, którą kocha ponad wszystko. Kiedy Silvio dowiaduje się, że trener jego córki był w związku z jej koleżanką, Silvio szuka zemsty, jednak po namowie Tony’ego pozwala, aby sprawą zajęły się władze.

Silvio często był pokazywany jako egzekutor. Wykończył on Jimmy’ego Altieri pod koniec pierwszego sezonu. Następnie razem z Tonym i Pauliem, zabił Salvatore „Big Pussy” Bonpensiero w drugim sezonie. W piątym sezonie wykonuje egzekucję na Adrianie La Cervie. Wszyscy zabici byli informatorami FBI i sprzedawali informacje, które mogły obciążyć rodzinę DiMeo.

Silvio nie był zachwycony kiedy dowiedział się, że Tony „mianował” Christophera Moltisanti jako pośrednika pomiędzy nim a resztą rodziny, tylko z powodu ich pokrewieństwa. Było to najbardziej widoczne, gdy Paulie został aresztowany na cztery miesiące za posiadanie broni. Tony mianował wtedy Christophera jako zastępcę Pauliego i tymczasowego kapitana. Sil wydał rozkaz, wbrew Tony’emu i Christopherowi, jednemu z żołnierzy, Patsy’emu Parisi, aby ukradł z budowy esplanady elementy konstrukcji. Przysporzyło to sporych problemów Chrisowi.