Silvio pomagał Tony’emu w podjęciu decyzji związanych z Richiem Aprile, Ralphem Cifaretto, Feechem La Manna oraz Tonym Blundetto. Często przekonywał Tony’ego aby postąpił wbrew sobie, bardzo często bez wzbudzania gniewu w Tonym.
Kiedy Tony zapada w śpiączkę po tym jak zostaje postrzelony przez Juniora, na Sila spada brzemię prowadzenia rodziny DiMeo. Na początku wydaje się być z tego zadowolony, nawet żałuje, że wcześniej nie przyjął propozycji Jackie Aprile Sr. aby zostać bossem w latach 90. Jego ambicje jednak szybko się kończą kiedy spada na niego ciężar z jakim musi się zmagać boss. Również rosnące naciski i problemy z astmą wpływają na jego ambicje. Po tygodniu rządzenia Silvio przechodzi ostry atak astmy, który przynosi wiele niepewności.
Kiedy wraca na bardziej pasującą mu pozycję consigliere Silvio nadal pomaga Tony’emu w podejmowaniu ważnych decyzji. Kiedy Vito opuścił organizację, proponuje jeszcze raz rozważyć sprawę „wybaczenia” mu, z powodu reakcji pozostałych kapitanów.