Kariera wojskowa Wczesna służba Cunningham rozpoczął służbę w marynarce brytyjskiej (Royal Navy) w styczniu 1897, jako kadet w szkole marynarki Britannia Royal Naval College w Dartmouth (HMS „Britannia”). Ok. 1899 uzyskał stopień midszypmena i służył na krążowniku HMS „Doris”. Od lutego 1900 służył w Brygadzie Morskiej na wojnie burskiej, walcząc na lądzie, m.in. w bitwied pod Diamond Hill 11-12 czerwca. W 1901 roku powrócił na morze, na pancernik . W 1908, w stopniu kapitana marynarki, objął pierwsze dowództwo torpedowca No. 14. W 1911 objął dowództwo niszczyciela HMS „Scorpion”, którym dowodził do początku 1918, biorąc udział w walkach I wojny światowej na Morzu Śródziemnym, m.in. kampanii o Dardanele. Od 29 marca 1918 dowodził niszczycielem HMS „Termagant” na Morzu Północnym – w patrolu Dover i rajdach na Zeebrugge. Za służbę podczas I wojny światowej otrzymał liczne odznaczenia i wyróżnienia.
W 1920, w stopniu komandora, przewodniczył podkomisji C Międzyalianckiej Morskiej Komisji Kontroli. W latach 1922–1923 był dowódcą (Captain (D)) 6. Flotylli Niszczycieli, a w latach 1923–1924 – 1. Flotylli Niszczycieli. W latach 1926–1927 był szefem sztabu dowódcy Stacji Indii Zachodnich i Ameryki Północnej i dowódcą jego flagowego krążownika HMS „Calcutta”.