Nad Sanem powstał duży port rzeczny oraz warsztaty, w których wytwarzano szkuty i galary. Rozwijało się rzemiosło, a rzemieślnicy byli skupieni w ponad 20 cechach.
Największy rozkwit miasta przypada na XVI i XVII wiek. W 1513 r. Jarosław był już otoczony murami miejskimi z trzema bramami i kilkoma basztami obronnymi. Obronność miasta zwiększały dodatkowo pozostałe do dziś na jego przedpolu warowne klasztory i obronne folwarki. Ozdobą miasta był rozległy Rynek z ratuszem, otoczony siatką ulic. Zabudowane było (zwłaszcza sam Rynek) obszernymi domami mieszczan, dającymi pomieszczenie ludziom i towarom. Te ostatnie przechowywano m.in. w kikukondygnacyjnych piwnicach, do których dostęp był bezpośrednio z Rynku. Wraz z rozwojem gospodarczym następował rozwój kulturalny. Już w XIV w. istniała tu pierwsza szkoła. W 1571 r. założone zostało kolegium jezuitów, działała też znana drukarnia Jana Szeligi (zm. 1636).
Odbywające się w Jarosławiu jarmarki należały do największych w kraju, a nawet w Europie (podobno w XVI w. najbliższy większy jarmark odbywał się we Frankfurcie n. Menem)Władysław Budzisz, Z mroków historii starego grodu, „Rocznik SMJ” 1969, s. 9..