Rodzice Klebolda poznali się kiedy studiowali razem sztukę na Ohio State University. Matka Dylana zajmowała się niepełnosprawnymi uczniami w jednej ze szkół wyższych. Rodzice Dylana byli pacyfistami i wyznawali luteranizm. Dylan uczęszczał wraz z bratem na uroczystości religijne wraz z rodzicami kiedy był małym dzieckiem, ale kwestia jego przekonań religijnych w późniejszym okresie pozostaje niejasna. Matka Dylana dała mu imię na cześć poety Dylana Thomasa.
Od 1990 rodzina Kleboldów mieszkała w Deer Creek Canyon niedaleko Lakewood. Od małego Dylan był inteligentnym i bystrym dzieckiem, rodzice zapisali go do szkoły dla wybitnie uzdolnionych dzieci. W wyniku uczęszczania do niej odizolował się od swoich rówieśników i gdy w 1996 poszedł do szkoły średniej w Columbine wraz z wcześniej poznanym kolegą Erikiem Harrisem, było mu trudno zaaklimatyzować się w nowych warunkach szkolnych.
W szkole podstawowej Klebold zaczął grać w baseballa, piłkę nożną i t-balla i poznał w tym okresie kolegę Brooksa Browna, który potem został jednym z najlepszych przyjaciół Klebolda i Harrisa.
W 1996 roku poszedł do Columbine High School, miał tam wielu przyjaciół, oprócz Harrisa byli to między innymi Zachary Heckler, Robyn Anderson czy Devon Adams.