Przyjaźń z Harrisem i osobowość W okresie kiedy uczęszczali oni do szkoły Columbine High, Dylan i Eric stali się niemal nierozłączni – chodzili na kręgle, grali razem w Dooma i brali razem udział w różnych przedsięwzięciach w szkole.
Klebold był nieśmiały w stosunku do dziewcząt, nieco skrępowany w relacjach społecznych z innymi ludźmi, nerwowy i agresywny lub porywczy z charakteru, ale wiele osób odnotowało drastyczną zmianę w jego zachowaniu w ostatnim roku jego życia. Miał obsesję na punkcie znalezienia prawdziwej miłości, którą nazywał halcyon girl.
Nauka w Columbine High School Klebold dobrze się uczył w szkole Columbine, tak jak Harris; obaj byli jednak bardzo niepopularnymi uczniami i byli celem szkolnych prześladowców.
Klebold i Harris przyjaźnili się z członkami szkolnej kliki Mafii Długich Płaszczy, ale nie byli jej członkami. Trzy dni przed strzelaniną Klebold był na potańcówkach szkolnych z koleżanką Robyn Anderson.
Klebold i Harris pomagali w szkole Columbine m.in.