Droga miała pierwotnie wyłącznie drewnianą zabudowę. Została ona zniszczona podczas budowy fortyfikacji w 1807 roku, kiedy to z rozkazu Napoleona I zniwelowano całą sieć ulic pomiędzy Wisłą i dzisiejszą ul. Targową. Po 1815 roku zakładano odtworzenie sieci ulic, jednak do wybuchu powstania listopadowego prac tych nie rozpoczęto. W okresie 1816−1918 wybudowano jedynie trakt do Jabłonny, który do rogatek Golędzinowskich miał charakter uregulowanej ulicy. Za rogatkami ulica miała formę bitego traktu obsadzonego drzewami. W 1823 roku wzniesiono nowe pawilony rogatek według projektu Jakuba Kubickiego.
Duża część drewnianej zabudowy ulicy spłonęła w czasie powstania w roku 1831. Po powstaniu rogatki (nazywane od 1832 Petersburskimi) przeniesiono, lokując je po północnej stronie kościoła Matki Bożej Loretańskiej.
Znaczne przekształcenie traktu do Jabłonny spowodowała budowa fortu Śliwickiego w latach 1835−1836; ulicę na jego wysokości odchylono nieco na wschód. Przed utworzeniem ronda Starzyńskiego był to początkowy odcinek ul. Modlińskiej. Do okresu międzywojennego obowiązywał tu wojskowy zakaz wznoszenia budynków murowanych.