Jeszcze w tym samym sezonie Healy został wypożyczony do Preston North End, a latem 2001 sprzedany do tego klubu. W sezonie 2000/2001 rozegrał 22 mecze i strzelił 9 goli, a w 2001/2002 44 mecze i 10 goli. Sezon 2002/2003 także rozpoczął grającym w Division One, Preston, a zimą 2003 został wypożyczony do Norwich City. W drużynie Nigela Worthingtona rozegrał 13 meczów i strzelił 2 gole ze Stoke City oraz Sheffield Wednesday. Po sezonie Healy wrócił do Preston, w którym zdobył 15 goli w sezonie i zajął z nim 15. miejsce. Grał tam jeszcze 2 miesiące, a następnie zmienił klub.
29 października 2004 David podpisał kontrakt z Leeds United i szybko stał się ulubieńcem fanów. W swoim pierwszym sezonie gry na Elland Road wystąpił w 28 meczach i zdobył 7 goli, ale w kolejnym sezonie stał się najskuteczniejszym graczem sezonu w drużynie „Pawi”. Zdobył 12 ligowych goli i zajął z Leeds 12. miejsce w lidze. W sezonie 2006/2007 rywalizował o miejsce w składzie z Robbiem Blakiem oraz Norwegiem Tore Andre Flo, a czasami na skutek rotacji w składzie stosowanych przez menedżera Dennisa Wise'a z Ianem Moore'em oraz Richardem Cresswellem.
W lipcu 2007 roku został sprzedany za 1,5 miliona funtów do Fulham, gdzie w pierwszym spotkaniu sezonu 2007/2008 zdobył bramkę już w 1.