W latach 1896–1913 wielokrotnie przebywał w Zakopanem i w TatrachBaziak J., Leon Wyczółkowski - kolejne życie, Bydgoszcz 2010, s. 53., zarówno latem, jak i zimą. W górach docierał wówczas m.in. do Morskiego Oka i do Doliny CiemnosmreczyńskiejW. mil.: Leon Wyczółkowski (Kronika żałobna), [w:] „Wierchy” R. 15, Kraków 1937, s. 255.. Malował i rysował wówczas krajobrazy, sceny z życia górali i ich portrety (m.in. Tomka Gadei, Wojciecha Janika i słynnego przewodnika tatrzańskiego Szymona Tatara starszego). Portretował również osoby związane z Zakopanem, jak wspomniany Jan Kasprowicz (1898, 1908), Henryk Sienkiewicz (1899) czy Stefan Żeromski (z synem na tle Tatr, 1904). Barwne reprodukcje 12 obrazów tatrzańskich Wyczółkowskiego znalazły się w jubileuszowym wydaniu Na skalnym Podhalu Kazimierza Tetmajera. W uznaniu jego twórczości związanej z Tatrami Towarzystwo Tatrzańskie obdarzyło go w 1913 r. godnością członka honorowegoRadwańska-Paryska Zofia, Paryski Witold Henryk: Wyczółkowski Leon, hasło, [w:] Wielka Encyklopedia Tatrzańska. Wydawnictwo Górskie, Poronin 1995, , s. 1368–1369..