Młodość Jego rodzice poznali się w Karolinie Północnej, gdzie jego ojciec stacjonował wraz ze strażą przybrzeżną w czasie II wojny światowej. Jego ojcem był główny zarządca World Wide Wrestling Federation, Vincent James McMahon, a matką kelnerka Vicky Askew. Razem mieli dwóch synów, kolejno Rodericka i Vincenta Kennedy’ego McMahona. Para rozstała się krótko po narodzinach młodszego z synów. Vincent James McMahon ożenił się ponownie z kobietą o imieniu Juanita z domu Wynne.
Vincent Kennedy McMahon urodził się 24 sierpnia 1945 w Pinehurst w Karolinie Północnej. Po rozstaniu rodziców zamieszkał z matką i jej nowym mężem, Leo Luptonem, po którym przejął nazwisko. Rodzina mieszkała w przyczepie marki New Moon o długości ośmiu stóp, zaparkowanej w Havelock w Karolinie Północnej. Vince McMahon ocenia swojego ojczyma negatywnie. W jednym z wywiadów powiedział To niefortunne, że umarł, zanim mogłem go zabić. Według relacji McMahona, Leo Lupton bił jego matkę i jego samego.