Swojego rodzonego ojca poznał w wieku 12 lat, a jako nastolatek zaczął spędzać więcej czasu z Vincentem Jamesem i Juanitą McMahonami. W latach 60. XX wieku Vincent Kennedy Lupton zmienił swoje nazwisko z powrotem na McMahon i przeprowadził się do domu ojca. W młodości Vince McMahon często był zabierany przez ojca do pracy, gdzie mógł obserwować kulisy organizacyjne gal wrestlingu.
Ma ADD i dysleksję, w związku z czym ojciec zapisał go do szkoły wojskowej. W 1968 Vince McMahon ukończył studia na wydziale przedsiębiorczości uniwersytetu East Carolina University. Po zakończeniu edukacji podejmował się różnych zawodów, między innymi akwizytora i pracownika kamieniołomu.
Kariera biznesowa World Wrestling Entertainment Vince McMahon od czasów nastoletnich chciał być wrestlerem, czemu jego ojciec, główny zarządca World Wide Wrestling Federation (WWWF), był przeciwny, ale w 1969 dał mu posadę konferansjera w programie All-Star Wrestling, a w 1971 oddał mu pod kontrolę oddział swojej firmy w Bangor w stanie Maine. Vince McMahon osiągnął sukces jako regionalny promotor wrestlingu i dodatkowo pełnił rolę komentatora na swoich galach. W ciągu kolejnych lat stawał się coraz bardziej wpływowym pracownikiem firmy.