Wieluń oraz Kalisz krótkotrwale przypadły księciu Legnicy-Bolesławowi III, który stawiając swoją wschodnią granicę aż za Wartą stawał się tak jednym z najpotężniejszych ówcześnie Piastów. W wyniku wojny z księciem Głogowa Henrykiem, a także przeciwstawienia się panu Legnicy przez Henryka Karynckiego – wtedy króla Czech, a tytułującego się też Królem Polski, Bolesław legnicki w obliczu naporu przeciwników zmuszony był Wieluń porzucić.

Tak oto miasto stało się na niedługi czas częścią państwa Henryka głogowskiego, w tych czasach miejscowość wzmiankowano jako castrum Wilyn w 1311 roku. Kontrola Głogowian nie trwała długo, państwo Henryka rozpadło się pomiędzy pięciu jego synów. W roku 1314 wybuchła przeciw nim rebelia i w wyniku splotu zdarzeń kontrolę nad ziemią wieluńską (rudzką) objął książę Władysław Łokietek z Kujaw, który sprawując władzę nad Wieluniem nominował kolejnego już kasztelana, Aleksego z Lekinsteinu. thumb|left|Pieczęć księcia Władysława Opolczyka, który obrał sobie Wieluń na miasto rezydencjonalne W XIV wieku Kazimierz III Wielki wybudował w Wieluniu murowany zamek, który potem był wielokrotnie przebudowywany. Funkcjonujący w XIV w. zamek w Wieluniu stał się ośrodkiem kompleksu królewszczyzn oraz centrum dystryktu sądowniczego.