i pierwszego miejsca na liście Hot 100, a także duetem „My Little Town” z Garfunkelem, za który byli nominowani do nagrody Grammy za najlepszy popowy występ wokalny duetu lub zespołu. Również w 1975 poprowadził jeden z odcinków programu rozrywkowego Saturday Night Live w NBC, w którym wykonał kilka swoich piosenek, w tym premierowo duet „My Little Town” z Garfunkelem. W kolejnych miesiącach poprowadził jeszcze kilka odcinków programu i występował w nim jako gość muzyczny. Pod koniec roku ruszył w cieszącą się powodzeniem trasę koncertową promującą Still Crazy…, którą zakończył w styczniu 1976. W tym samym roku był zdobył nagrody Grammy za album roku (Still Crazy…) i najlepszy męski popowy występ wokalny („Still Crazy…”). Również w 1976 pobierał lekcje śpiewu i uczył się komponowania na fortepianie.
W styczniu 1977 zaśpiewał utwór „American Tune” na balu inaugurującym prezydenturę Jimmy’ego Cartera z Partii Demokratycznej. Zagrał niewielką rolę muzyka rockowego Tony’ego Laceya w kasowej komedii romantycznej Woody’ego Allena Annie Hall (1977). Pod koniec roku ukazał się album kompilacyjny pt. Paul Simon – Greatest Hits, Etc.