W kolejnych startach Rosjanin spisywał się niezbyt dobrze. W Chanty-Mansyjsku zajął piąte miejsce w sprincie oraz dziewiąte w biegu pościgowym i biegu masowym. W kończących sezon 2007/2008 startach Jaroszenko odnotował najgorszy wynik w sezonie. Zajął dziewięćdziesiąte szóste miejsce w sprincie, a dwa dni później był siedemnasty w biegu masowym. Pomimo gorszych ostatnich startów Dmitrij ukończył sezon na bardzo dobrym drugim miejscu w klasyfikacji generalnej, gromadząc 696 punktów i przegrywając jedynie z Ole Einarem Bjørndalenem.
Puchar Świata 2008/2009 Sezon 2008/2009 Jaroszenko zaczął od fatalnych startów. W pierwszych zawodach w Östersund, biegu indywidualnym, Dmitrij sześć razy spudłował na strzelnicy i zajął odległe sześćdziesiąte-pierwsze miejsce. W sprincie i biegu pościgowym było niewiele lepiej – odpowiednio 23 i 20. miejsce. Kolejny tydzień nie przyniósł zwyżki formy. Jaroszenko oddał po dwa niecelne strzały w pozycji stojącej i leżącej co dokładając nie najlepszy bieg pozwoliło zająć mu dopiero 67. miejsce, wskutek czego nie awansował do biegu pościgowego. Fatalne występu spowodowały, że Jaroszenko nie znalazł się w składzie rosyjskiej drużyny, która dzień później wygrała sztafetę.