Jednakże z chwilą śmierci męża, matka Józefa musiała sama utrzymać rodzinę, pracując jako nauczycielka i urzędniczka. Józef wraz z siostrami i matką zamieszkali u swojego wuja w powiecie berdyczowskim. Następnie przenieśli się do Kijowa, a około roku 1911 do Warszawy.
Kariera naukowa Naukę rozpoczął w Warszawie, w gimnazjum im. E. Konopczyńskiego (od 1919 r. im. Adama Mickiewicza). Zajmował się tam m.in. redagowaniem pisma „Swastyka”. Następnie swoją edukację po VII klasie kontynuował w Krakowie, w IV Państwowym Gimnazjum im. H. Sienkiewicza. Po rocznej przerwie spowodowanej chorobą płuc, zdał tam maturę jako eksternista. Kolejnym krokiem było studia na uczelni wyższej. Obrębski uczęszczał na Wydział Prawa Uniwersytetu Warszawskiego. Skończył tam dwa trymestry, uczestnicząc m.in. w wykładach z socjologii u Leona Petrażyckiego. W październiku 1925 roku, zapisał się na Wydział Filozoficzny Uniwersytetu Jagiellońskiego w Krakowie, gdzie uczył się na Studium Słowiańskim, etnografii i filozofii słowiańskiej. W trakcie studiów został doceniony przez swojego profesora Kazimierza Moszyńskiego, który zatrudnił go jako zastępcę asystenta, a później jako swojego asystenta.