Zrobiła to dopiero w roku 2941 TE.

Wyprawa do Ereboru thumb|Runa „G” używana przez Gandalfa jako znak rozpoznawczy Gandalf martwił się brakiem silnego przeciwnika dla Saurona na Północy, w okolicach Dale. Dodatkowo pogarszał sprawę Smaug żyjący pod Samotną Górą. Przypadkowo spotkał (15 marca 2941 r. TE) w karczmie w Bree Thorina Dębową Tarczę, wygnanego dziedzica Ereboru. Uznał wtedy, że może, pomagając mu, rozwiązać także swój problem. Przekonał go później, żeby zamiast wyprawy wojennej przeciwko smokowi zorganizował „ukradkiem“ małą wyprawę i żeby zabrał ze sobą Bilba Bagginsa, hobbita.

Mieszkańcy Shire już wcześniej przyciągnęli uwagę Olorina. Pomagał im przeżyć Długą Zimę, która przyszła w roku 2758 TE. Docenił wtedy „ich męstwo i ofiarność, jaką wobec siebie wykazywali”.

Zaaranżowane przez Gandalfa spotkanie kompanii odbyło się 26 kwietnia w norce Bilba. Wtedy Thorin zgodził się przyjąć hobbita do kompanii, pod warunkiem, że dołączy do nich także Gandalf. Czarodziej przekonał do tego pomysłu także samego Bilba. Podczas tej wyprawy Gandalf znalazł pośród skarbów trolli, swój miecz Glamdring.