Dzięki Gandalfowi towarzysze znaleźli bezpieczne schronienie w Rivendell, uciekli goblinom z Gór Mglistych oraz zostali przyjęci przez Beorna. Opuścił ich przed wejściem do Mrocznej Puszczy. Nie ujawnił im, że musiał w tym czasie walczyć wraz z Białą Radą z Sauronem w Dol Guldur.
Gandalf powrócił w momencie, kiedy krasnoludy miały rozpocząć walkę z elfami i ludźmi o skarb Smauga, akurat aby jej zapobiec. Po Bitwie Pięciu Armii wrócił z Bilbem do Shire.
Przed Wojną o Pierścień W roku 2956 TE Gandalf spotkał Aragorna, co dało początek ich przyjaźni.
Na pożegnalnym przyjęciu Bilba, w jego 111. urodziny (w roku 3001 TE), pomógł mu opuścić Shire i zostawić, zdobyty pod Górami Mglistymi, pierścień Frodowi. Jednak zachowanie hobbita zaniepokoiło Gandalfa (nazwanie pierścienia „moim skarbem“ tak, jak wcześniej Gollum i Isildur), dlatego z pomocą Strażników Północy, rozpoczął ochronę Shire oraz Froda, którego od 3004 do 3008 r. TE często odwiedzał w tajemnicy. Jednocześnie cały czas szukał z Aragornem informacji o Gollumie i jego pierścieniu. W roku 3017 TE odczytał w Minas Tirith stare zwoje Isildura. Wtedy Gandalf zaczął uzmysławiać sobie, że pierścień hobbita jest Jedynym Pierścieniem.