11 października 1995, zespół wydał nową płytę – „Insomniac” – album zbliżony stylistycznie do Dookie, lecz bardziej pesymistyczny. Pierwszym singlem promującym album został „Geek Stink Breath” z dość oryginalnym teledyskiem, pokazującym zabieg wyrywania zęba. Teledysk był do tego stopnia kontrowersyjny, że stacja telewizyjna, MTV początkowo nie chciała go puszczać. Klip można było oglądać tylko w godzinach nocnych. Kolejny singel to „Stuck With Me”, a następny „Brain Stew/Jaded” będący połączeniem dwóch piosenek. Ostatnim klipem promującym „Insomniac” został ironiczny i pełen humoru „Walking Contradiction”. Był on zarazem najdroższym klipem Green Daya. Płytę Insomniac podsumowała nagroda Grammy, jaką zespół dostał w kategorii najlepszy zespół.
Nimrod (1996–1998) Po niemal roku oczekiwania pojawił się singel „Hitchin’ a Ride” promujący nowy album, którego premierę wyznaczono na 14 października 1997. Album Nimrod zaskoczył publiczność nowym stylem. Znajdowały się na nim piosenki bardzo zróżnicowane muzycznie: ballady „Redundant” i „Good Riddance (Time of Your Life)”, beatlesowskie „Worry Rock”, „King For A Day” zawierająca elementy ska, czy parodia death metalu – „Take Back”. Następnym singlem z albumu Nimrod był „Good Riddance (Time of Your Life)”, do którego został nakręcony teledysk.