W kolejnych latach został zatrudniony jako osobisty pilot przedsiębiorcy naftowego Florence’a C. Halla. Początkowo latał należącym do niego dwupłatowcem Travel Air, a następnie samolotami Lockheed Vega.
Samolot „Winnie Mae” W 1928 roku F.C. Hall kupił samolot Lockheed Vega, któremu nadał nazwę Winnie Mae na cześć swojej córki. Po sprzedaży pierwszej maszyny Hall nabył w 1930 roku kolejny samolot Vega, wersję 5C, któremu również nadano nazwę Winnie Mae. To właśnie druga maszyna stała się samolotem związanym z najważniejszymi osiągnięciami Posta. Lockheed Vega był szybkim, jednosilnikowym górnopłatem o drewnianej konstrukcji skorupowej, zaprojektowanym do przewozu niewielkiej liczby pasażerów na stosunkowo duże odległości. Dzięki korzystnej aerodynamice i dużej prędkości samoloty tego typu były często wykorzystywane do ustanawiania rekordów. Drewniana konstrukcja Winnie Mae uniemożliwiała jednak późniejsze zastosowanie hermetyzowanej kabiny, dlatego podczas lotów stratosferycznych Post musiał korzystać z indywidualnego skafandra ciśnieniowego.