Zwycięstwo w wyścigu lotniczym Rozgłos przyniosło Postowi zwycięstwo w transkontynentalnym wyścigu lotniczym z Los Angeles do Chicago w 1930 roku. Sukces ten potwierdził jego umiejętności pilotażowe i przekonał F.C. Halla do udostępnienia samolotu Winnie Mae do próby pobicia rekordu przelotu dookoła świata.
23 czerwca 1931 roku Wiley Post i australijski nawigator Harold Gatty wystartowali z Floyd Bennett Field w Nowym Jorku, rozpoczynając lot dookoła świata. Trasa prowadziła przez północny Atlantyk, Europę, Związek Radziecki, Alaskę i Kanadę. Po pokonaniu około 25 tysięcy kilometrów powrócili do Nowego Jorku 1 lipca 1931 roku. Lot trwał około 8 dni, 15 godzin i 51 minut, dzięki czemu pobili wcześniejszy rekord sterowca Graf Zeppelin, który w 1929 roku okrążył świat w około 21 dni. Post odpowiadał przede wszystkim za pilotowanie samolotu, natomiast Gatty prowadził nawigację, wykorzystując metody astronomiczne, mapy, kompas i obserwację terenu. Podróż wykazała, że niewielki samolot lądowy może w krótkim czasie pokonać trasę międzykontynentalną, jeżeli zostanie odpowiednio przygotowany i otrzyma sprawne zaplecze organizacyjne na kolejnych lotniskach. Po powrocie obaj lotnicy zostali uhonorowani uroczystym przejazdem przez Nowy Jork.