Od 1938 roku do końca prezesury nie zwiększył swojego wynagrodzenia.
Szczęście Rickenbackera było przysłowiowe: począwszy jeszcze od pierwszej wojny, przeżył on kilka lub nawet kilkanaście wypadków lotniczych lub awaryjnych lądowań, wychodząc z nich cało, aczkolwiek w katastrofie w lutym 1941 doznał ciężkich obrażeń.
W 1927 kupił tor Indianapolis Motor Speedway nad którym sprawował pieczę aż do momentu przystąpienia Stanów Zjednoczonych do II wojny światowej (w czasie wojny zabronione było organizowanie wyścigów samochodowych). W 1945 obiekt ten odkupił od niego Anton Hulman Jr.
II wojna światowa i okres powojenny Po przystąpieniu USA do II wojny światowej, Rickenbacker we wrześniu 1942 został wysłany w służbie rządowej do Wielkiej Brytanii jako obserwator do oceny sprzętu i personelu latającego. Odmówił wówczas propozycji powrotu do służby wojskowej ze stopniem generała majora, chcąc zachować niezależność.