Po raz drugi do Ziemi Świętej Thierry wyruszył w 1147 r. razem z II wyprawą krzyżową. Kierował przeprawą armii krzyżowców przez rzekę Menderes w Anatolii oraz walczył w bitwie pod Attalyą w 1148 r. Po przybyciu do Królestwa Jerozolimskiego brał udział w radzie w Akce, na której zapadła katastrofalna w skutkach decyzja o ataku na Damaszek. Wziął udział w oblężeniu miasta prowadzonym przez swojego szwagra, króla Baldwina III. Przy wsparciu króla Francji Ludwika VII i króla Niemiec Konrada III, ogłosił chęć otrzymania Damaszku w lenno po jego zdobyciu. Sprzeciwili się temu palestyńscy baronowie, który woleli oddać miasto Gwidonowi, panu Bejrutu. Spór okazał się jednak bezcelowy, gdyż krzyżowcy nie zdobyli miasta.
Podczas nieobecności Thierry’ego na Flandrię najechał Baldwin IV z Hainaut i dotkliwie spustoszył Artois. Rządząca w imieniu męża hrabina Sybilla doprowadziła do odwetowego ataku na Hainaut, które również zostało spustoszone. Po powrocie z wyprawy krzyżowej w 1150 r. Thierry, z pomocą Henryka IV Luksemburskiego i Henryka, biskupa Liège, ponownie zaatakował włości Baldwina, pokonując go pod Bouchain. W wyniku rozmów pokojowych Thierry wydał swoją córkę Małgorzatę za syna hrabiego Hainaut, Baldwina.