W 1156 r. Thierry wydał swojego najstarszego syna za Elżbietę z Vermandois i udał się, tym razem wraz z żoną, na trzecią wyprawę do Ziemi Świętej. Towarzyszył tam Baldwinowi III w oblężeniu Szajzaru w 1157 r., które jednak zakończyło się niepowodzeniem, gdyż Thierry pokłócił się z księciem Antiochii Rejnaldem o to, komu ma przypaść zdobyta forteca. Do Flandrii powrócił w 1159 r., bez żony, która zdecydowała się wstąpić do klasztoru św. Łazarza w Betanii. Rządy we Flandrii podczas nieobecności Thierry’ego sprawował jego syn Filip, który po powrocie ojca pozostał współwładcą hrabstwa.
Ostatnią podróż na Wschód Thierry odbył w 1164 r. Podczas pobytu w Królestwie towarzyszył królowi Amalrykowi I (swojemu kolejnemu szwagrowi) w jego podróży do Antiochii i Trypolisu. Po powrocie do Flandrii w 1166 r. Thierry umieścił na swojej pieczęci palmę daktylową, a na odwrocie - koronę z wawrzynu.
Thierry zmarł 4 lutego 1168 r. i został pochowany w opactwie w Watten, pomiędzy Saint-Omer a Gravelines. Jego rządy były okresem pokoju i postępu. Umiejętną polityką rozszerzył granice Flandrii i przyczynił się do ekonomicznego i rolniczego rozwoju swojego hrabstwa.