W młodości uczęszczał do żydowskiej szkoły dziennej i miał bar micwę.
Rodzice Drake'a rozwiedli się, gdy miał pięć lat. Po rozwodzie on i jego matka pozostali w Toronto, natomiast ojciec wrócił do Memphis, gdzie spędził kilka lat w więzieniu pod zarzutem posiadania narkotyków. Ograniczone finanse i problemy prawne sprawiły, że Graham pozostał w USA, aż do wczesnej dorosłości Drake'a. Przed aresztowaniem Graham każdego lata podróżował do Toronto i przywoził Drake’a do Memphis. Graham w wywiadzie stwierdził, że twierdzenia Drake’a o jego nieobecności jako ojca były ozdobnikiem mającym na celu sprzedaż muzyki, czemu Drake stanowczo zaprzecza.
Drake wychował się w dwóch dzielnicach. Mieszkał przy Weston Road w robotniczej dzielnicy zachodniej Toronto do szóstej klasy i uczęszczał do Weston Memorial Junior Public School do czwartej klasy, grając w hokeja w drużynie Weston Red Wings. Drake był obiecującym prawoskrzydłowym, dotarł do obozu hokejowego Upper Canada College, ale został z niego usunięty na prośbę matki po tym, jak w trakcie meczu Drake otrzymał od zawodnika drużyny przeciwnej brutalny cross-checking w szyję. W 2000 roku przeprowadził się do jednej z zamożnych dzielnic miasta, Forest Hill. Zapytany o przeprowadzkę, Drake odpowiedział: „[Mieliśmy] połowę domu, w którym mogliśmy mieszkać.