Inni ludzie mieli górną połowę, my mieliśmy dolną połowę. Ja mieszkałem w piwnicy, moja mama mieszkała na pierwszym piętrze. Nie było to duże, nie było luksusowe. To było to, na co nas było stać”. W wieku 10 lat Drake wystąpił w komediowym skeczu, który wyemitowano podczas NHL Awards w 1997 roku, który odnosił się do Martina Brodeura i Rona Hextalla oraz ich rekordu jako jedynych bramkarzy, którzy strzelili więcej niż jedną bramkę.
Uczęszczał do Forest Hill Collegiate Institute w szkole średniej i uczęszczał do Vaughan Road Academy w wielokulturowej dzielnicy Oakwood Village w Toronto; Drake opisał Vaughan Road Academy jako „w żadnym wypadku nie najłatwiejszą szkołę, do której się chodziło”. W okresie dorastania Drake pracował w zamkniętej obecnie fabryce mebli w Toronto, której właścicielem był jego dziadek ze strony matki, Reuben Sher. Drake powiedział, że w szkole był prześladowany z powodu swojego pochodzenia rasowego i religijnego i gdy stwierdził, że jego plan zajęć przeszkadza jego rozwijającej się karierze aktorskiej, zrezygnował ze szkoły.