raper zaprosił Drake’a do Houston, aby dołączył do jego trasy koncertowej promującej Tha Carter III. Podczas trasy koncertowej Drake i Lil Wayne nagrali razem wiele piosenek, w tym „Ransom”, „Forever” i remiks „Brand New”.
W 2009 roku Drake wydał swój trzeci mixtape So Far Gone. Album udostępniono do bezpłatnego pobrania za pośrednictwem jegowitryny internetowej blogowej OVO, a wystąpili w nim Lil Wayne, Trey Songz, Omarion, Lloyd i Bun B. W ciągu pierwszych 2 godzin od premiery został pobrany ponad 2000 razy, a jego komercyjny sukces osiągnęły single „Best I Ever Had” i „Successful”, które uzyskały status platynowej płyty przyznany przez Recording Industry Association of America (RIAA), a pierwszy z nich osiągnął również drugie miejsce na liście Billboard Hot 100 oraz dostał dwie nominacje na 52. ceremonii wręczenia nagród Grammy w kategoriach Best Rap Song i Best Rap Solo Performance. To spowodowało ponownie wydanie mixtape'u o tym samym tytule, ale tym razem w formie EP-ki, zawierającej cztery utwory z oryginału, a także dodatkowe utwory „I'm Goin' In” i „Fear”.