Gdy miał 12 lat, zastąpił swojego brata Harry’ego w zespole Buddy’ego ValentinoSimpson, Joel. Bill Evans. Biography. Umiał już wtedy inteligentnie interpretować muzykę poważną, jednak nie potrafił improwizować. Początkowo grał dokładnie zapis nutowy (była to muzyka taneczna i jazz), jednak w krótkim czasie zaczął uczyć się improwizacji i, podążając za fascynacją tematem, rozwijać swoją wiedzę na temat harmonii. W późnych latach 40. grał boogie woogie w różnych klubach Nowego Jorku. Studiował muzykę poważną na Southeastern Louisiana University, i w 1950 wykonał II Koncert Fortepianowy Beethovena na koncercie dyplomowym, uzyskując stopień nauczyciela i wykonawcy muzyki fortepianowej. Był również jednym z założycieli SLU's Delta Omega Chapter bractwa akademickiego Phi Mu Alpha Sinfonia, i grał jako rozgrywający w drużynie futbolowej bractwa, pomagając w wygraniu szkolnych mistrzostw w 1949.