Pierwszą profesjonalną pracą Billa Evansa była gra z powstałym w Chicago zespołem saksofonisty Herbiego Fieldsa. Latem 1950 zespół odbył trzymiesięczną trasę, akompaniując Billie Holiday, łącznie z występami w Apollo Theater w Harlemie i koncertami w Filadelfii, Baltimore i Howard Theater w Waszyngtonie. Poza Fieldsem i Evansem, zespół składał się z Jimmy’ego Nottinghama, puzonisty Franka Rosolino i basisty Jima Atona. Po swym powrocie do Chicago, Evans i Aton pracowali jako duo w klubach Chicago, często akompaniując wokalistce Lurlean Hunter. Krótko potem Evans dostał powołanie do wojska.
Po odbyciu służby w armii, Evans powrócił do Nowego Jorku i pracował w nocnych klubach z klarnecistą jazzowym Tonym Scottem i innymi wybitnymi muzykami. Później skończył studia podyplomowe z kompozycji w Mannes College of Music, gdzie również prowadził młodszych studentów.