W tamtym czasie Evans grał techniką akordową block chords, i Davis napisał w swojej autobiografii: „Bill miał ten cichy ogień, który kochałem w fortepianie. Sposób, w jaki do tego podchodził, dźwięk, jaki wydobywał, był jak kryształowe nuty albo mieniąca się woda spadająca z jakiegoś czystego wodospadu.” Miles powiedział również: „Jestem pewien, że nauczyłem się wiele od Billa Evansa. Gra na fortepianie tak, jak się powinno."
Pragnienie Evansa do prowadzenia własnych projektów jako lider, i rosnące problemy z narkotykami, doprowadziły go do opuszczenia sekstetu Davisa w końcu 1958. Krótko potem nagrał Everybody Digs Bill Evans, dokumentując całościowo oryginalne, medytacyjne brzmienie, które eksplorował w tamtym czasie. Evans wrócił do sekstetu na prośbę Davisa, by nagrać kultowy album jazzowy Kind of Blue na początku 1959. Wkład Evansa w płytę był niedostrzegany przez lata;