Lata 50. Pracując w Nowym Jorku w latach 50., Evans zdobył uznanie jako sideman w zespołach jazzowych – tradycyjnych i należących do tzw. Trzeciego Nurtu. W tym czasie miał okazję nagrywać muzykę w wielu różnych kontekstach z niektórymi z najlepszych muzyków jazzowych wszech czasów. Istotne nagrania zostały dokonane z kompozytorem/teoretykiem George’em Russellem, łącznie z „Concerto for Billy the Kid” i „All About Rosie”, znaczącymi dla pracy solowej Evansa. Bill Evans pojawił się także na znaczących płytach Charlesa Mingusa, Olivera Nelsona, Tony’ego Scotta i Arta Farmera. W 1956 nagrał debiutancki album, New Jazz Conceptions, przedstawiający oryginalną wersję „Waltz for Debby”, dla Riverside Records. Producent Orrin Keepnews został przekonany, by nagrać Evansa, przez gitarzystę Mundella Lowe'a, który puścił mu nagranie demo przez telefon.
W 1958 Evans został zatrudniony przez Milesa Davisa, stając się jedynym białym członkiem słynnego sekstetu Davisa. Mimo iż jego obecność w zespole była krótka (mniej niż 8 miesięcy), była to jedna z najbardziej owocnych współpracy w historii jazzu – introspektywne, skalowe podejście Evansa do improwizacji wywarło głęboki wpływ na styl Davisa.