W początkowym okresie działalności Szkoły Gilead misjonarze byli wysyłani na tereny zagraniczne, gdzie głosicieli było niewielu lub nie było ich wcale. W pierwszych 10 latach działalności ukończyło ją przeszło 2000 misjonarzy*. W roku 1955 w terenie usługiwało 1814 misjonarzy.
Pierwotnie szkoła nosiła nazwę Biblijne Kolegium Strażnicy – Gilead (), później nazwa została zmieniona na obecną. W 1953 roku Szkołę Gilead wpisano do wykazu zatwierdzonych uczelni przez władze Stanów Zjednoczonych, a 30 kwietnia 1954 roku umieszczono ją w publikacji Educational Institutions Approved by the Attorney General. Początkowo mieściła się na Farmie Królestwa w South Lansing w pobliżu miasta Ithaca w stanie Nowy Jork. W 1961 roku szkołę przeniesiono do Biura Głównego w nowojorskim Brooklynie, a w 1988 roku na Farmy Strażnicy do Wallkill w stanie Nowy Jork, gdzie zajęcia rozpoczęły się 17 października. Od kwietnia 1995 roku zajęcia odbywają się w Centrum Szkoleniowym Towarzystwa Strażnica w Patterson w stanie Nowy Jork.
W latach 1961–1965 pięć klas Szkoły Gilead objęto dłuższym cyklem nauczania. Klasy te składały się głównie z członków rodzin Betel, których przeszkolono w sprawach dotyczących kierowania Biurem Oddziału.