Po I wojnie światowej był zaniepokojony rewolucją listopadową, w wyniku której abdykował Wilhelm II Hohenzollern. Hildebrand utrzymywał bliskie relacje z rodziną cesarską. Był gorliwym monarchistą i zwolennikiem cesarza Karola, którego uważał za świętego.
W roku 1919 Hildebrand złożył wizytę rezydującemu w Zizers Polakowi, generałowi jezuitów, ojcu Włodzimierzowi Ledóchowskiemu. Dietrich stwierdził, że „jest to wyjątkowy człowiek o ponadprzeciętnej inteligencji i potężnej osobowości, który promieniował głębokim życiem duchowym”. Po tym spotkaniu udał się do Saint Moritz, gdzie zachorował na grypę hiszpankę, przez którą był bliski śmierci.
Radykalnie występował przeciw nazizmowi i komunizmowi. Postrzegał oba te systemy jako „bliźniaczych braci w niegodziwości” przejawiających ten sam materializm, to samo ubóstwienie państwa, ten sam totalitaryzm i ten sam ateizm. Twierdził, że jakakolwiek próba stworzenia wspólnoty kosztem pojedynczej osoby byłaby całkowicie błędna i wynikałaby z niezrozumienia natury wspólnoty. Wskazywał na grozę antypersonalizmu i na niezgodność tych ideologii z katolicyzmem, jednocześnie potępiając liberalny indywidualizm. Na antynazistowskie poglądy Dietricha wpłynął profesor, który początkowo kierował jego pracą habilitacyjną Friedrich Wilhelm Foerster.