Konflikty z prawem Jako nastolatek Dillinger często popadał w konflikt z prawem, z powodu bójek i drobnych kradzieży, a także znany był z „trudnego” charakteru i zastraszania młodszych dzieci. Opuścił szkołę, by pracować w warsztacie mechanicznym w Indianapolis. Chociaż ciężko pracował, to wieczory spędzał na przyjęciach. Ojciec Johna bał się, że miasto oddziaływało na syna gorsząco, zmusił więc go do powrotu do rodzinnego Mooresville w stanie Indiana około 1920. Zbuntowane i nieokiełznane życie Dillingera nie zmieniło się, mimo nowego życia jakie prowadził na wsi. W 1922 został aresztowany za kradzież samochodu, a jego relacje z ojcem pogorszyły się. Kłopoty z prawem doprowadziły go do zaciągnięcia się do United States Navy, gdzie został strażakiem na pokładzie pancernika USS „Utah”, ale opuścił go kilka miesięcy później, kiedy jego okręt został zadokowany w Bostonie. W końcu został zwolniony i powrócił do Moresville, gdzie spotkał Ethel Hovious Beryl. Para pobrała się w Martinsville 12 kwietnia 1924. Dillinger próbował się ustatkować, ale miał trudności w utrzymywaniu się w pracy i ocaleniu związku. John i Ethel rozwiedli się 20 czerwca 1929.