Dillinger nie potrafił znaleźć pracy i rozpoczął planowanie rabunku z przyjacielem, Edem Singletonem. Obaj ukradli 50 dolarów z lokalnego sklepu spożywczego. Kiedy opuszczali miejsce kradzieży, zostali dostrzeżeni przez pastora, który rozpoznał mężczyzn i zgłosił to na policję. Obaj zostali aresztowani następnego dnia. Singleton nie przyznał się do winy, ale ojciec Dillingera przekonał go, by ten przyznał się do czynu. Dillinger został skazany za napaść i pobicie z zamiarem kradzieży, a także za współdziałanie w celu popełnienia przestępstwa. Został skazany na 10 do 20 lat więzienia za swoje wykroczenia. Ojciec Johna opowiedział dziennikarzom, że żałuje, iż jego syn wraz z Edem Singletonem trafili do więzienia. Przerażony, błagał sędziego by skrócił karę, ale nie odniosło to skutku. W drodze do więzienia Dillinger szybko uciekł pilnującym go, ale po kilku minutach został zatrzymany.