Dillinger uzyskał warunkowe przedterminowe zwolnienie i 10 maja 1933, po odbyciu ośmiu i pół roku kary, opuścił więzienie.
1933–1934 W latach 1933–1934, spośród przestępców, takich jak Baby Face Nelson, Pretty Boy Floyd oraz Bonnie i Clyde, Dillinger był najbardziej znany. Medialne raporty o jego odwadze i brawurze były wyolbrzymiane. Opinia publiczna żądała natomiast działania ze strony władzy federalnej, a John Edgar Hoover opracowywał coraz bardziej wyszukane metody działania FBI, jako środek przeciw zorganizowanej przestępczości.
Dillinger przez prawie rok wymykał się policji w czterech Stanach, a kiedy został ranny, wrócił do domu swojego ojca, odzyskując tam siły. Powrócił do Chicago w lipcu 1934 i wpadł w ręce policji i agentów federalnych, którzy o miejscu pobytu gangstera zostali poinformowani przez Anę Cumpanas. 22 lipca 1934 policja i oddział śledczy otoczyli Dillingera w Biograph Theater w Chicago. Agenci federalni, prowadzeni przez Melvina Purvisa, postrzelili go trzy razy.