Pobyt w więzieniu Dillinger prezentował przestępczy styl życia za kratkami więzienia w mieście Michigan. Po przyjęciu do zakładu karnego miał powiedzieć: „Kiedy się stąd wydostanę, będę najpodlejszym draniem, jakiego kiedykolwiek widzieliście”. Badania, jakie przechodził przy przyjęciu do więzienia, wykazały, że przestępca miał rzeżączkę. Kuracja, której go poddano, była niezwykle bolesna. Po tych doświadczeniach stał się zgorzkniały wobec innych. Przyczyniły się do tego długa odsiadka i przyjaźń z innymi kryminalistami, takimi jak mający doświadczenie w napadaniu na banki Harry Pierpont z Muncle czy Russell „Boobie” Clark z Terre Haute, który uczył Dillingera, jak odnosić sukcesy w działalności przestępczej. Wspólnie planowali napady, jakich mieli dokonać wkrótce po uwolnieniu. John Dillinger studiował pilnie drobiazgowy system okradania banków autorstwa Hermana Lamma i wykorzystywał tę wiedzę obszernie w trakcie całej późniejszej kariery.
Jego ojciec prowadził akcję na rzecz uwolnienia Dillingera i zebrał 188 podpisów na petycji dotyczącej jego uwolnienia.