Po tej porażce Cyrus zakończył współpracę z Mercury Records i w następnym roku podpisał kontrakt z Monument Records. W 2000 wydał album zatytułowany Southern Rain.
Życie prywatne
Od 1986 do 1991 był żonaty z Cindy Smith, z którą współtworzył piosenki „Wher’m I Gonna Live?” i „Some Gave All”, z których oba znalazły się na jego debiutanckim albumie Some Gave All z 1992. Ze związku z Kristin Luckey ma syna Christophera (ur. 8 kwietnia 1992). 28 grudnia 1993 poślubił Leticię „Tish” (z domu Finley), z którą ma dwie córki: Miley Cyrus (ur. 1992), z którą grał w serialu Hannah Montana, i Noah Lindsey Cyrus (ur. 2000) oraz syna Braisona Chance (ur. 1994).
26 października 2010 r. piosenkarz złożył wniosek o rozwód, powołując się na "różnice nie do pogodzenia". Następnego dnia w oświadczeniu ogłaszającym ich rozstanie, Billy i Tish powiedzieli: „Jak możecie sobie wyobrazić, jest to bardzo trudny czas dla naszej rodziny... Staramy się przepracować pewne sprawy osobiste. Doceniamy Wasze przemyślenia i modlitwy. Natomiast 18 marca 2011 roku Billy Ray ogłosił w The View, że porzucił pomysł rozwodu.