Niemniej jednak 13 czerwca 2013 r. to żona artysty złożyła pozew o rozwód z Billym Rayem po 19 latach małżeństwa, argumentując go różnicami nie do pogodzenia. Miesiąc później poinformowali, że poszli na terapię par i ożywili swój związek. Po wielu wzlotach i upadkach w kwietniu 2022 r. Tish Cyrus po raz drugi złożyła wniosek o rozwód, a dokumenty rozwodowe ujawniły, że para była w separacji przez ponad dwa lata. W obliczu napięcia sporu rodzinnego Billy i jego córka Miley przestali się do siebie odzywać jednak w 2025 roku doszło do ich pogodzenia.
20 października 2022 r. piosenkarz za pośrednictwem aplikacji Instagram potwierdził plotki o zaręczynach z ponad 30 lat młodszą od siebie partnerką o pseudonimie "Firerose". Początkowo spotykali się na stopie zawodowej, pracując ze sobą nad singlem New Day. W 2023 roku wzieli ślub a W 2024 roku się rozwiedli. Obecnie spotyka się z Elizabeth Hurley.