Swanson oraz Fred O’Bannion w kultowym komediodramacie młodzieżowym Richarda Linklatera Uczniowska balanga (1993). Był przesłuchiwany do roli Lesa Andersona w komedii sensacyjnej Prawo jazdy (1988), którą ostatecznie zagrał Corey Haim. Wkrótce poznał niezależnego reżysera Kevina Smitha, który zaangażował go do swoich komedii – Szczury z supermarketu (1995), W pogoni za Amy (1997) i Dogma (1999), które były doceniane na festiwalu filmów niezależnych Sundance.
W 1992 współpracował z Mattem Damonem nad scenariuszem filmu o młodym geniuszu matematycznym. Miramax po długich zmaganiach o wyprodukowanie scenariusza wykupił prawa do filmu w 1996. Buntownik z wyboru (Good Will Hunting, 1997) w reżyserii Gusa Van Santa spotkał się zarówno z uznaniem krytyków, jak i publiczności. Affleck za rolę w tym filmie zdobył Złoty Glob i Oscara za najlepszy scenariusz oryginalny, a także został uhonorowany Humanitas Prize za film fabularny i nagrodą Satelity dla najlepszego scenariusza oryginalnego. mały|Affleck (1998) Za rolę A.J. Frosta, byłego pracownika przywódcy grupy Freedom (Bruce’a Willisa) i przywódcy grupy Independence, w kasowym dramacie katastroficznym Michaela Baya Armageddon (1998) zdobył Teen Choice Awards dla najlepszego aktora i był nominowany do nagrody Saturna dla najlepszego aktora drugoplanowego.