W oscarowym melodramacie kostiumowym Johna Maddena Zakochany Szekspir (Shakespeare in Love, 1998) wystąpił w drugoplanowej roli Neda Alleyna.
Wystąpił w teledyskach do piosenek: „I Don’t Want to Miss a Thing” (1998) zespołu Aerosmith i „Jenny from the Block” (2002) Jennifer Lopez. W 1999 został wybrany jako jeden z najpiękniejszych ludzi świata przez czytelników magazynu „People”. Użyczył głosu Józefowi w biblijnym filmie animowanym Józef – władca snów (Joseph: King of Dreams, 2000). Został obsadzony w roli Rafe’a McCawleya, jednego z trzech głównych bohaterów melodramatu wojennego Michaela Baya Pearl Harbor (2001).
W 2002 zdobył tytuł „najseksowniejszego żyjącego mężczyzny” według redakcji magazynu „People”. Za rolę adwokata Gavina Baneka w dreszczowcu Rogera Michella Zmiana pasa (2002) z Samuelem L. Jacksonem był nominowany do Teen Choice Awards. W dreszczowcu Suma wszystkich strachów (2002) wystąpił jako Jack Ryan. Za rolę Larry’ego Gigli, gangstera z Los Angeles, w komedii Martina Bresta Gigli (2003) otrzymał dwie Złote Maliny jako najgorszy aktor i za najgorszy aktorski duet filmowy z Jennifer Lopez.