Za rolę Matta Murdocka / Daredevila, który zwalcza przestępczość dzięki nadludzko wyczulonym pozostałym zmysłom i umiejętnościom walki wręcz, w filmie fantastycznonaukowym Daredevil (2003) otrzymał Złotą Malinę dla najgorszego aktora. Odrzucił rolę Bobby’ego Mercera w filmie sensacyjnym Johna Singletona Czterej bracia (2005), bo uznał, że scenariusz jest „ultra-przemocowy”.
Kreacja aktora George’a Reevesa w dramacie kryminalnym Allena Coultera Hollywoodland (2006) przyniosła mu Puchar Volpiego dla najlepszego aktora na 63. Festiwalu Filmowym w Wenecji i Nagrodę Saturna w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy oraz nominację do Złotego Globu dla najlepszego aktora drugoplanowego. Miał zagrać Dona Haskinsa (rolę przyjął Josh Lucas) w dramacie sportowym Droga sławy (Glory Road, 2006), ale wycofał się z projektu z powodu konfliktów w harmonogramie. mały|Affleck (2009) Zadebiutował jako reżyser dramatem Gdzie jesteś, Amando? (Gone Baby Gone, 2007), za który zdobył nagrodę organizacji non-profit National Board of Review za najlepszy debiut reżyserski i nagrodę dla najlepszego nowego filmowca na festiwalu w Bostonie.