Jan Jacobus ("Sonny") Silooy (ur. 31 sierpnia 1963 w Rotterdamie) – piłkarz holenderski grający na pozycji bocznego lub środkowego obrońcy, a czasami defensywnego pomocnika.
Kariera klubowa Silooy rozpoczynał karierę w małym klubie Zilvermeeuwen z miasta Zaanstad, a następnie grał też w tamtejszym ZVV. Pierwszym profesjonalnym klubem był AFC Ajax. W 1980 roku trafił do pierwszej drużyny, a zadebiutował w niej rok później. Swój pierwszy tytuł wywalczył już rok później, gdy został mistrzem Holandii. Sukces ten powtórzył także rok później, a następnie w 1985 roku. W 1987 roku dotarł z Ajaksem do finału Pucharu Zdobywców Pucharów, w którym to stołeczny klub wygrał 1:0 z Lokomotivem Lipsk, a Silooy wystąpił w nim przez 90 minut.
Zimą 1988 roku Silooy przeniósł się do francuskiego klubu Matra Racing Paryż. Grał tam z takimi znanymi zawodnikami jak Maxime Bossis, Luis Fernández, Enzo Francescoli czy Pierre Littbarski, ale pomimo takich sław w składzie klub zajął dopiero 7. miejsce w Ligue 1. Natomiast w sezonie 1988/1989 klub z Paryża spisał się jeszcze gorzej i zajął dopiero 17. pozycję.