Pierwszy sukces odniósł w wieku 18 lat, gdy za rolę syna państwa Pope w dramacie Sidneya Lumeta Stracone lata (Running on Empty, 1988) został nominowany do Oscara i Złotego Globu. Rok później wcielił się w postać młodego Indiany Jonesa w filmie Stevena Spielberga Indiana Jones i ostatnia krucjata (1989).

Zdaniem wielu krytyków i fanów najwybitniejszą swoją kreację stworzył w filmie Moje własne Idaho (1991) w reżyserii Gusa Van Santa. Otrzymał za nią Puchar Volpiego dla najlepszego aktora na 48. MFF w Wenecji.

Wraz z siostrą Rain założył zespół muzyczny Aleka’s Attic. Zaśpiewał w utworze Johna Frusciante „Height Down”, który znalazł się na jego drugiej solowej płycie Smile from the Streets You Hold wydanej w 1997, cztery lata po śmierci Rivera. Początkowo utwór ten miał się znaleźć na płycie Niandra LaDes and Usually Just a T-Shirt z 1994.

Był na okładkach „Seventeen” (w lipcu 1987), „Bravo” (w czerwcu 1988, w styczniu 1994), „Interview” (w listopadzie 1991), „Details” (w listopadzie 1991), „People” (w listopadzie 1993) i „Spin” (w styczniu 1994).

Życie prywatne Aktywnie wspomagał rozmaite organizacje charytatywne i społeczne.