Pierwszy raz pojawił się na scenie muzycznej jako lider zespołu Public Announcement, co zaowocowało wydaniem w 1992 pierwszej jego płyty Born Into the ’90s, która uzyskała status platynowej. To umożliwiło mu dalszy szybki rozwój kariery i ostatecznie zostanie jedną z najlepiej zarabiających gwiazd lat 90. XX w. Współpracował z takimi wykonawcami jak: Michael Jackson, Young Jeezy, Jennifer Lopez, Jay-Z, Ashanti, Ja Rule, The Game, Fat Joe, Snoop Dogg, Céline Dion, P. Diddy, Sean Paul, Akon, Cassidy, Wisin y Yandel, Lady Gaga.
Kontrowersje Był wielokrotnie oskarżany o wykorzystywanie seksualne. Miał dopuścić się gwałtu na kilku nastoletnich dziewczętach, a także produkować i rozprowadzać dziecięcą pornografię. Jednak w 2008, mimo liczącego kilkaset stron aktu oskarżenia, usłyszał uniewinniający wyrok w sprawie wszystkich 14 zarzutów. Jim DeRogatis – dziennikarz śledczy zajmujący się tą sprawą – uważa, że uniewinniający wyrok zapadł z powodu sowitych zadośćuczynień przekazanych ofiarom i ich rodzinom. W 2017 serwis Buzzfeed opublikował szczegółowy raport, w którym oskarżył R. Kelly’ego o uwięzienie sześciu kobiet, które potwierdziły, że Kelly uprawiał z nimi seks, gdy były nieletnie oraz wykorzystywał psychicznie i fizycznie. W styczniu 2019 został wyemitowany sześcioodcinkowy film dokumentalny Lifetime R.