Życie prywatne Skandalem, który łączono z imieniem R. Kelly’ego, było jego małżeństwo z 15-letnią, nieżyjącą już wokalistką R&B Aaliyah. Kelly miał wtedy 27 lat i miał zmusić Aaliyah do poślubienia go. 30 sierpnia 1994 w akcie ślubu podane były fałszywe dane – dziewczyna wychodząc za mąż pod presją zawyżyła swój wiek do wymaganych 18 lat. 7 lutego 1995 ślub został anulowany.
W 1996 ożenił się z choreografką Andreą „Dreą” Danyell Lee, z którą ma troje dzieci: córkę Joann (ur. 1998) i dwóch synów, Jaaha (ur. 2000) i Roberta Sylvestra (ur. 2002). W dokumencie R. Kelly: jego wszystkie ofiary (Surviving R. Kelly) jest także wypowiedź Andrei, która wspomina nie tylko agresję ze strony partnera, ale także poronienie, które przeżyła jako 19-latka i przez które przeszła zupełnie sama, bez wsparcia ojca dziecka. Przemoc nie skończyła się, gdy na świat przyszły dzieci. Mając myśli samobójcze i doświadczywszy wielokrotnie gwałtu małżeńskiego, Andrea finalnie zdecydowała się po latach upokorzeń odejść od piosenkarza. 8 stycznia 2009 doszło do rozwodu.
Dyskografia Albumy studyjne 12 Play (1993) R. Kelly (1995) R.