Charakterystyczną cechę jego nauczania obrazuje następujący dialog. Pewien urzędnik pragnął wiedzieć czy był ktoś, kto dostąpił chanu przez praktykę (dosłownie: kultywowanie, uprawianie). Dongshan odrzekł Gdy zostaniesz wyrobnikiem, wtedy będzie ktoś, kto uprawia. Odpowiadając na to pytanie Linji prawdopodobnie by krzyknął, Huangbo zdzielił go kijem, a Zhaozhou kazał np. iść umyć miski.
Dialektyka Dongshana, później szczegółowo opracowana przez Caoshana, przedstawia jedno z ostatnich wielkich wyrażeń metafizycznej myśli chińskiej. Stworzył dla lepszego nauczania system pięciu pozycji czy też relacji pomiędzy szczególnym a powszechnym, względnym a absolutnym oraz pięciu relacji pomiędzy subiektywnym a obiektywnym (dongshan wuwei). W swoim nauczaniu często używał języka taoistycznego – cytował Zhuanzi. Nie używał okrzyków i kija ani innych wstrząsowych metod. W swoich wypowiedziach często używał metafor, które chociaż najpierw objawiały swą niejasność, nie zawierały rozmyślnych niedorzeczności mistrzów szkoły linji. W przeciwieństwie do nich, mniej także interesował się procesem przekazu, a bardziej tym, co właśnie jest przekazywane. Mistrzowie linji widzieli oświecenie jak pewną całość, a Dongshan wierzył, że jest to proces i nadchodzi stopniowo.